It Doesn’t Matter Anymore a été lancée en janvier suivant. Un mois plus tard, Buddy Holly perdu la vie à l’âge de 22 ans dans un accident d’avion, dans lequel ont également péri ses collègues musiciens J.P. Richardson et Ritchie Valens. Les artistes s’étaient tous rendus à Clear Lake, en Iowa, pour le spectacle Winter Dance Party, dans lequel Paul Anka performait également. Une fois le spectacle terminé au Surf Ballroom, ils ont grimpé à bord d’un petit avion nolisé afin de se rendre à Fargo, au North Dakota. L’avion s’est écrasé et tous les passagers à bord ont péri. C’est par miracle que Paul Anka ne se trouvait pas dans l’avion avec eux : son gérant, Irvin Feld, avait promis au père du jeune artiste qu’il ne le quitterait pas des yeux et il lui avait donc ordonné de ne pas les suivre.
Peu de temps après la mort prématurée de Buddy Holly, It Doesn’t Matter Anymore est devenue un succès en se hissant en 1ère position des palmarès britanniques et en 13ème position du palmarès Hot 100 du magazine Billboard. « Le succès de It Doesn’t Matter Anymore a ajouté une nouvelle dimension à ma crédibilité d’auteur », a un jour affirmé Paul Anka.
Cette chanson a été reprise par de nombreux artistes aussi différents que Linda Ronstadt, qui l’a incluse à son succès numéro un Heart Like A Wheel (album de 1974) et la regrettée Eva Cassidy, qui l’a interprété en 2002 sur Imagine.