My Sister and I est un des nombreux succès composés par le duo mari-femme Alex Kramer et Joan Whitney. Cette chanson s’inspire du journal intime et best-seller américain de 1941, My Sister and I, un journal tenu durant la Deuxième Guerre Mondiale par Dirk van der Heide, un jeune Hollandais de 12 ans qui racontait sa fuite en Amérique avec sa petite sœur Keetje, suite à l’invasion de Rotterdam par les Allemands.
Le célèbre Lyricist américain Hy Zaret a contribué à l’écriture des paroles de la chanson, dont les mots « we’re learning to forget the fear / that came from a troubled sky » évoquent l’événement catastrophique du Blitzkrieg.
Cette chanson a été reprise par de nombreux artistes mais doit sa popularité définitive à la version saisissante de Jimmy Dorsey and his Orchestra, qui atteint la 1ère position du palmarès du magazine Billboard le 7 juin 1941 et la 2ème position de Your Hit Parade, une émission américaine qui présentait les chansons les plus populaires de la semaine en fonction des ventes de disques. My Sister and I s’est maintenue aux sommets des palmarès pendant 14 semaines, faisant de Tommy Dorsey un des artistes les plus populaire de l’année 1941.
