Composée en 1967 et inspirée par le célèbre essai Henderson The Rain King de Saul Bellow, Both Sides Now a été un succès international immédiat en 1968 pour son interprète, Judy Collins. La même année, Judy Collins remportait le prix Grammy de la meilleure interprétation féminine pour une chanson folk.
Sur une douce mélodie et des paroles introspectives, Both Sides Now est une méditation sur la différence entre le rêve et la réalité, avec des paroles présentant tour à tour une version naïve et une version assagie des nuages, de l’amour et de la vie.
La chanson porte sur la fin de l’enfance, l’abandon des contes de fées et l’adoption d’une attitude réaliste face aux choses. À mi-chemin entre la résignation et l’espoir, elle invite à se questionner sur les comportements harmonieux vers lesquels nous devrions tendre dans un monde de plus en plus enclin à la violence et à la méchanceté.
Judy Collins disait « Joni est descendue du Canada pour ajouter le lustre poétique de ses chansons à nos vies musicales. Les chansons de Joni sont délicates, féminines et fortes… à son image. » À l’artiste elle-même, elle disait : « Tu peux m’émouvoir aux larmes quand tu veux : tu n’as qu’à ouvrir la bouche et à te mettre à chanter. »